Durante la primera temporada de su historia el club militó en la Segunda División, aunque al término de la misma no pudo evitar el descenso a Tercera. En la categoría de bronce militó hasta la temporada 1933/1934, cuando consiguió retornar a la División de plata del fútbol español.
El club vallisoletano seguía en Segunda cuando la competición se paralizó a causa de la Guerra Civil. El conflicto finalizó y el Real Valladolid se mantuvo en Segunda hasta la temporada 1943/1944, en la que no pudo evitar un nuevo descenso a la Tercera División. Dos temporadas antes, el Real Valladolid alcanzó por primera vez en su historia las semifinales de la Copa del Rey, aunque se topó con un poderoso Athletic de Bilbao y no pudo acceder a la gran final.
Otro hecho destacado de esta época se produjo en 1940. Ese año el equipo abandonó su primer campo, sito junto a la Plaza de toros, y se trasladó al Estadio Municipal José Zorrilla, donde el Real Valladolid disputaría sus partidos como local durante 42 años.
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